קין מונה למאמן הראשי של מכבי ביוני 2003 לקראת פתיחת עונת 2023/24. במהלך קריירת המשחק שלו כבש קין למעלה מ-400 שערים בקבוצות בהן שיחק: טוטנהאם הוטספר, לידס יונייטד, ליברפול, קובנטרי סיטי, ווסטהאם, אסטון וילה ובמדי נבחרת אירלנד בה הוא מחזיק בשיא ההופעות ובשיא הכיבושים. לקראת סוף עונת 2022/23 מונה כעוזר המאמן בלידס יונייטד כשקודם לכן שימש כעוזר המאמן של מידלסבורו (2019-2020) ונבחרת אירלנד (2018-2020).