20 שנים
מסגרת: ליגת העל
אצטדיון: טדי, ירושלים
קהל:   15,000
תאריך: 04.10.99
בית"ר ירושלים – מכבי ת"א 1-0

עם ניצחון אחד, שתי תוצאות תיקו ו-2 הפסדים בחמשת מחזורי הפתיחה של עונת 1999/00 עלו חניכיו של אברם גרנט לטדי למשחק במסגרת המחזור השישי של ליגת העל. למרות 5 הנקודות שצברו, מכבי נותרה עם נקודה אחת בטבלה תודות לעונש הפחתת 4 הנקודות כתוצאה מפרשת ה-'אפדרין' מהעונה הקודמת. בית"ר י-ם עם אלי אוחנה, בעונתו הראשונה כמאמן, גם לא נהנתה מפתיחה חלקה של העונה עם 2 ניצחונות (הפועל ירושלים, מכבי נתניה) 2 תוצאות תיקו (ראשל"צ ואשדוד) והפסד 0-3 למכבי פתח תקווה. ארבעה ימים לאחר ההפסד 1-2 בלאנס שהוביל להדחה מגביע אופ"א, ערך גרנט שינוי אחד בהרכב כשמייקל אמנלו החליף את בן לוז. שופט המשחק עמית קליין הרחיק את אהוד כחילה מבית"ר שנותרה בעשרה שחקנים לפני שכפיר אדרי הכניע את איציק קורנפיין בדקה ה-85 וכבש את השער היחיד במשחק. 

מכבי ת"א: לירן שטראובר, פליקס חלפון, מרקו בלבול, גדי ברומר, דדי בן דיין, גז'גוז' ודז'ינסקי, כפיר אדרי, אלכסיי קוסולאפוב (דימיטרי פופוב), בן לוז, אופיר חיים, לירון בסיס (גיא צרפתי), אנדז'יי קוביקה (אלון אופיר).
מאמן: אברם גרנט.
שופט: עמית קליין

30 שנים
מסגרת: גביע הטוטו
אצטדיון: רמת גן
קהל: 2,000
תאריך: 07.10.89
מכבי ת"א – הפועל רמת גן 0-4

מכבי תל אביב הגיעה למשחק הראשון של גביע הטוטו נגד הפועל רמת גן לאחר ארבעה משחקי ליגה בהם הפסידה במחזורי הפתיחה לשמשון ת"א (2-0), ומכבי חיפה (3-0) וניצחה את הפועל באר שבע (0-3) והפועל פתח תקווה (0-1).

2000 הצופים שהגיעו לאצטדיון רמת גן, ראו בדקה ה-39 את אבי כהן ז"ל מכניע את שוער ר"ג שולי גילארדי וכובש את שערו האחרון במדי מכבי ובקריירת המשחק שלו. אורי מלמיליאן שהגיע במהלך הקיץ מבית"ר ירושלים וכבש את שער הבכורה שלו במדי מכבי בניצחון על ב"ש הוסיף צמד (57,65). מאיר מליקה שנכנס כמחליף במקומו של יאיר סנדורי כבש את השער הרביעי בדקה ה-68 וחתם ניצחון 0-4 חלק.      

מכבי ת"א
: משה מרכוס, ענבר מוספי, אבי כהן ז"ל, מנשה שמעונוב, איתן לוי, חי קרייס, מיקי כהן, מוטי איווניר (שחר בראל), אורי מלמיליאן, איציק זוהר, יאיר סנדורי (מאיר מליקה).
מאמן: ניסים בכר
שופט: רחמים שאשו