חלאילה הצטרף למכבי לקראת פתיחת עונת 2021/22. החלוץ ששיחק בקבוצת הנוער של בני סכנין, ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת של סכנין במאי 2017 נגד בית"ר ירושלים. מאז כבש 25 שערים ב-107 הופעות בכל המסגרות. במדי נבחרת הנוער של ישראל כבש אוסאמה 2 שערים ב-11 הופעות והוסיף עוד 8 הופעות במדי הנבחרת הצעירה. בחודש יוני, ערך חלאילה את הופעת הבכורה שלו בנבחרת הבוגרת של ישראל במשחק הידידות נגד נבחרת פורטוגל.