בלקמן החל את קריירת המשחק שלו במחלקת הנוער של מאקלספילד טאון לפני שהצטרף לבלקבורן רוברס ב-2009 והושאל לבלקפול, אולדהאם את'לטיק, מאת'רוול ואברדין. 11 שערים ב-28 הופעות במדי שפילד יונייטד הובילו למעבר לרדינג במדיה כבש בלקמן 18 שערים ב-103 הופעות בין 2013-2016 לפני שהצטרף לדרבי קאונטי.

בקיץ 2017 הצטרף החלוץ בהשאלה למכבי תל אביב ושותף ב-40 משחקי הקבוצה מתוכם 5 בשלב הבתים בליגה האירופית. במחזור האחרון של שלב הבתים כבש בלקמן שער בכורה במפעל ושער ניצחון על ויאריאל במשחק החוץ בספרד. בסה"כ כבש 12 שערים והוסיף 5 בישולים בעונה בה הספיק לזכות עם הקבוצה בגביע הטוטו. בתום העונה שב לדרבי.

לקראת פתיחת עונת 2019/20 חזר לקדנציה שניה במועדון לאחר שחתם על חוזה לתקופה של שתי עונות עם אופציית הארכה בשנה נוספת. בעונה זו היה חלק מהקבוצה שזכתה באליפות שנייה ברציפות, רשם 23 הופעות והבקיע 3 שערים. אחד מהם היה הגול הראשון של מכבי ב-0:3 על הפועל ת"א במחזור ה-33, שהיה גם משחק האליפות.